- Az alapító Noel Biderman azzal, hogy a hűtlenség micsoda bonyodalmakat tud okozni, akkor szembesült először, amikor még sportmenedzserként dolgozott. Játékosai ugyanis a külföldi utakon néha meglepő kérésekkel találták meg: például, hogy segítsen a szeretőjüknek külön hotelszobát találni, mert pár nap múlva a feleségük be fog toppanni. Az Ashley Madison 2001-es létrehozásához az utolsó lökést végül egy újságcikk adta meg, ami arról szólt, hogy az online társkereső oldalak egy zsákutcát jelentenek, mivel ezeken - szemben a női felhasználókkal - a férfiak nagy része csak rövid, futó kapcsolatokat keres, ráadásul tízből három már házasságban él. Bár a cikknek nem mindenben volt igaza, hisz azóta már tudjuk, hogy a netes randiportáloknak nagyon is van jövője, de így is egy létező piaci résre hívta fel a figyelmet.

- Felteszem, az induláskor nem fogadták a kezdeményezést mindenütt tárt karokkal.

- A hagyományos marketingcsatornák az elején persze gyakran zárva voltak előttünk. Amikor három éve Spanyolországban debütáltunk, például a legnagyobb helyi tv-csatorna, amely a Mediaset kezében van, morális és erkölcsi alapokra hivatkozva utasította el a reklámjaink sugárzását. Mindez utólag legalábbis komikusnak tűnik: ez a cégcsoport ugyanis Silvio Berlusconi volt olasz kormányfő tulajdonában van. A sikerre mindenesetre nem sokat kellett várni: bár az előzetes várakozások még úgy szóltak, hogy az indulás után három évvel válunk nyereségessé, erre már az első esztendőben sor került.